Aren là gì

  -  

VI.1. Định nghĩa Aren tốt hiđrocacbon thơm là 1 trong loại hiđrocacbon mà lại trong phân tử bao gồm chứa tối thiểu một nhân thơm (nhân benzen) VI.2. Công thức tổng thể (CnH2n + 2 - 8 - m) CnH2n - 6 - m CnH2n - 6 - 2k n≥6 m: nguyên dương chẵn, rất có thể bằng 0 m = 0; 2; 4; 6; 8; 10; ... (n ≥ 6; k = 0; 1; 2; 3; 4; ...)Hiđrocacbon thơm cất một nhân thơm, quanh đó nhân thơm là những gốc no mạch hở (Đồng đẳng benzen): CnH2n - 6 (n ≥ 6)




Bạn đang xem: Aren là gì

*

Giáo khoa hóa hữu cơ 85 Biên soạn: Võ Hồng Thái VI. AREN (HIĐROCACBON THƠM)VI.1. Định nghĩaAren tuyệt hiđrocacbon thơm là một loại hiđrocacbon mà trong phân tử tất cả chứa không nhiều nhấtmột nhân thơm (nhân benzen)VI.2. Công thức tổng quát n≥6 (CnH2n + 2 - 8 - m) CnH2n - 6 - m m: nguyên dương chẵn, có thể bằng 0 m = 0; 2; 4; 6; 8; 10; ... CnH2n - 6 - 2k (n ≥ 6; k = 0; 1; 2; 3; 4; ...)Hiđrocacbon thơm cất một nhân thơm, ngoài nhân thơm là các gốc no mạch hở(Đồng đẳng benzen): CnH2n - 6 (n ≥ 6)Chú ý là rất có thể áp dụng cách làm CnH2n - 6 - m để khẳng định công thức phân tử cho mọi loạihiđrocacbon thơm (một nhân thơm hay những nhân thơm, cội hiđrocacbon link vào nhânthơm hoàn toàn có thể là nơi bắt đầu no hay là không no, mạch hở hay vòng); Còn công thức CnH2n - 6 chỉ áp dụngđúng cho các loại hiđrocacbon thơm đồng đẳng benzen (chỉ có một nhân thơm duy nhất, gốchiđrocacbon liên kết vào nhân thơm, giả dụ có, là những gốc no, mạch hở). Hoặc ban đầu với công thứccủa ankan (alcan) với n nguyên tử C thì số nguyên tử H buổi tối đa tương xứng là (2n + 2), để chế tác mộtnhân benzen thì trừ 8 nguyên tử H (gồm 1 vòng, 3 nối đôi), nếu ko kể nhân thơm bao gồm thêm mộtliên kết song nữa thì chúng ta trừ tiếp 2 nguyên tử H nhằm tạo links đôi C=C ở ở bên ngoài nhânthơm, hoặc nếu có links ba C≡C thì trừ 4 nguyên tử H, một vòng thì trừ tiếp 2 nguyên tử H;…Bài tập 43Xác định CTPT của các chất sau đây: CH3 CH=CH2 CH2 CH=CH2 C CHGiáo khoa hóa hữu cơ 86 Biên soạn: Võ Hồng TháiBài tập 43’Xác định phân tử lượng của các chất sau đây: CH3 CH CH3 CH3 CH2 C CH HC CH2 (C = 12; H = 1)VI.3. Cách đọc tên• Coi các gốc hiđrocacbon đã tích hợp nhân thơm như là những nhóm cầm cố gắn vào benzen. Hai nhóm cụ gắn vào địa chỉ 1,2 còn được gọi là vị trí orto (o - ); hai nhóm cố kỉnh gắn vào địa điểm 1,3 còn gọi là vị trí meta (m - ); hai nhóm chũm gắn vào vị trí 1,4 có cách gọi khác là vị trí para (p - ).• hay hiđrocacbon thơm mang tên thông thường, yêu cầu thuộc lòng, như toluen, xilen, stiren, naptalen, antraxen, cumen, mesitilen,... CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH Vinylbenzen Benzen Stiren( CnH2n - 6 ) 1, 2Dimetylben zen ( CnH2n - 6 - m ) o Xilen C6H6 Isopropylbenzen C8H8 ( CnH2n - 6 ) Cumen C8H10 ( cn H2n - 6 ) CH3 C9H12 CH3 Naptalen CH3 ( CnH2n - 6 - m ) 1, 3 Dimetylbenzen C10H8 m Xilen CH3 1, 4 Dimetylbenzen C8H10 p Xilen C H 8 10Giáo khoa hóa hữu cơ 87 Biên soạn: Võ Hồng Thái CH3 CH2=CH CH2 Antraxen C CHH3C CH3 (CnH2n - 6 - n )1,3,5-Trimetylbenzen C14H10 Mesitilen C9H12 1-Etinyl-2-phenyl-4-alylbenzen Phenantren C14H10 C17H14Bài tập 44Xác định CTPT với tính khối lượng phân tử của các chất sau đây: a. Mesitilen (1,3,5-Trimetylbenzen) b. P-Xilen (1,4-Đimetylbenzen) c. Stiren (Vinylbenzen) d. Naptalen e. Biphenyl (Phenylbenzen) f. Phenylaxetilen (Etinylbenzen) g. Axit picric (2,4,6-Trinitrophenol) h. P-Toluiđin (1-Amino-4-metylbenzen) i. O-Clorotoluen (1-Clo-2-metylbenzen) j. Benzoyl clorua (C6H5COCl) k. Axit salixilic (Axit o-hidroxibenzoic) l. Rượu benzylic (Phenylmetanol) (C = 12; H = 1; O = 16; N = 14; Cl = 35,5)Bài tập 44’Hãy xác định CTPT và trọng lượng phân tử của những chất sau đây: a. Toluen (Metylbenzen) b. O-Xilen c. P-Ximen (p-Metylisopropylbenzen) d. Cumen (Isopropylbenzen) e. Antraxen f. Phenantren g. Duren (1,2,4,5-Tetrametylbenzen) h. 1-Vinyl-3-etinyl-5-alylbenzen i. P-Phenylxiclohexylbenzen j. Benzanđehit (Phenylmetanal) k. Axit tereptalic (Axit 1,4-benzenđicacboxilic) l. Axit benzoic (Axit benzencacboxilic) (C = 12; H = 1; O = 16)Giáo khoa hóa cơ học 88 Biên soạn: Võ Hồng TháiVI.4. đặc điểm hóa họcSở dĩ gọi nhiều loại hiđrocacbon này là hiđrocacbon thơm vì phần lớn chúng giữ mùi nặng “thơm” đặctrưng. Về góc nhìn cấu tạo, phân tử loại này còn có chứa tối thiểu một nhân thơm (nhânbenzen). Về đặc thù hóa học, tín đồ ta nói aren có tính thơm về mặt hóa học.Đây là tính chất nhân thơm đến được phản bội ứng cộng, nhưng khó cộng hơn so vớihiđrocacbon ko no thông thường; nhân thơm cho được phản ứng nuốm (phản ứng cố áiđiện tử giỏi thân năng lượng điện tử) và kha khá dễ thế; nhân thơm bền cùng với tác nhân oxi hóa. Cóthể tóm gọn tính thơm về phương diện hóa học như sau: “khó cộng, dễ nắm và bền với tácnhân oxi hóa”.Nguyên nhân của tính chất hóa học này là vì sự linh động của điện tử π vào nhânthơm, các điện tử π lan truyền trên mọi 6 nguyên tử cacbon của nhân thơm, khiến choliên kết thân C với C trong nhân thơm chưa hẳn là một link đôi, cũng không phải làmột links đơn, nhưng mà có tính chất trung gian thân một link đôi với một link đơn 0 0 0. Điện tử π hiện hữu nhiều trongnhân thơm nên những tác nhân ái năng lượng điện tử (thân điện tử) dễ vắt vào nhân thơm. Điện tử π lantruyền trên khắp nhân thơm (chứ không triệu tập tại một vị trí xác định, hiệu ứng cộnghưởng) đề nghị nhân thơm tương đối bền với tác nhân lão hóa (như hỗn hợp KMnO4 khôngoxi hóa được nhân thơm, không tiêu diệt được nhân benzen).Chú ý là phản nghịch ứng nắm vào nhân thơm là bội nghịch ứng vắt ái năng lượng điện tử (thân năng lượng điện tử), cònphản ứng cầm vào vào ankan là bội nghịch ứng thế dây chuyền sản xuất theo lý lẽ gốc từ bỏ do.VI.4.1. Phản bội ứng cháy 3n 3 m m CnH2n - 6 - m + ( − − )O2 t0 nCO2 + (n-3 - )H2O 2 2 4 2 Aren 3n − 3 CnH2n - 6 + ( )O2 t0 nCO2 + (n - 3)H2O 2 Aren đồng đẳng benzenVI.4.2. Phản nghịch ứng cùng hiđroThí dụ: C6 H 6 + 3H2 Ni (Pt), t0 C6H12 Benzen Hiđro XiclohexanGiáo khoa hóa cơ học 89 Biên soạn: Võ Hồng Thái Ni, t0 + 3H2 Bezen ( C6H6 ) Hidro Xiclohexan ( C6H12 ) Ni, t0 CH3 + 3H2 CH3 Toluen ( C7H8 ) Metyl xiclohexan ( C7H14) Ni, t0 CH CH2 + H2 CH2 CH3 Stiren ( C8H8 ) Etyl benzen ( C8H10 ) Ni, t0 CH2 CH3 + 3H2 CH2 CH3 Etyl benzen ( C8H10 ) Etyl xiclohexan ( C8H16 )Qua phản cùng hiđro vào stiren trên ta thấy hiđro cộng vào links đôi C=C bên cạnh nhânthơm trước, kế tiếp hiđro bắt đầu cộng vào nhân thơm. Điều này chứng minh cộng vào liên kếtđôi thông thường dễ rộng là cộng vào nhân thơm.VI.4.3. Phản nghịch ứng cùng halogen X2 Để halogen X2 cộng được vào nhân thơm thì cần dùng halogen X2 nguyên chất và cầnchiếu sáng xuất xắc đun nóng.Thí dụ: Cl Cl Cl aùh saùg n n + 3Cl2 ( t0 ) Clo Cl Cl Benzen ( C6H6 ) Cl 1,2,3,4,5,6 - Hexaclo xiclohexan (C6H6Cl6) Hexacloran (Thuoá tröø u 666) c saâ Br Br + 3Br2 as ( t0 ) Br Br Benzen Brom nguyeâ chaá n t ( C6H6 ) Br Br 1,2,3,4,5,6- Hexabrom xiclohexan ( C6H6Br6 )Giáo khoa hóa cơ học 90 Biên soạn: Võ Hồng TháiVI.4.4. Bội phản ứng thế vị halogen X2 (Cl2, Br2)Để nguyên tử H của nhân thơm được đà bởi nguyên tử X (của X2) thì cũng cần dùng X2nguyên hóa học và dùng chất xúc tác là bột fe (Fe) tuyệt muối sắt (III) halogenua (FeX3).Thí duï: Cl sắt + Cl 2 + HCl (FeCl 3) Hiñro clorua (C6H6) Clo (C6H5Cl) Benzen Clo benzen; Phenlyl clorua fe + Br2 Br + HBr (FeBr3) Hiñro bromua Brom (nguyeâ chaá) n t Brom benzen Phenyl bromua Br + Br2 fe Br Br Br + HBr Brom (nguyeâ chaá) n t Hrñro bromua Brom benzen Br o - Ñibrom benzen p. - Ñibrom benzen CH3 Cl + HCl CH3 o - Clo toluen Hiñro clorua fe CH3 + Cl2 1:1 Toluen Clo + HCl Metyl benzen Cl p. - Clo toluenLưu ýL.1. Benzen không có tác dụng mất màu đỏ nâu của nước brom dù cho có sự hiện diện của chất xúc tác tuyệt ánh sáng.L.2. Benzen chỉ có tác dụng mất red color nâu của brom lỏng nguyên hóa học với sự hiện hữu của ánh nắng (do có phản ứng cộng) tốt bột fe (do gồm phản ứng thế).Giáo khoa hóa cơ học 91 Biên soạn: Võ Hồng Thái C6H6 + Br2 (dd) as , fe Benzen Nước brom C6H6 + 3Br2 (nguyên chất) as C6H6Br6 (Phản ứng cộng) Benzen 1,2,3,4,5,6-Hexabrom xiclohexan C6H6 + Br2 (nguyên chất) sắt C6H5Br + HBr (Pư thế) Benzen (FeCl3) Brom benzen Hiđro bromuaL.3. Khi mang lại toluen (C6H5-CH3) công dụng với clo (Cl2) tuyệt brom (Br2) nếu tất cả bột sắt (Fe) làm xúc tác thì bao gồm phản ứng cố H của nhân thơm (thế ái điện tử); nếu hiện diện ánh sáng sủa hay đun nóng thì gồm phản ứng chũm H của nhóm metyl (−CH3) ngoại trừ nhân thơm (thế theo phép tắc gốc tự do). Fe CH3 + Cl2 CH3 + HCl Toluen Clo Cl o-Clotoluen hay Cl CH3 p-Clotoluen as CH3 + Cl2 CH2Cl + HCl t0 Clo Hidro clorua Toluen Benzyl cloruaL.4. Qui tắc cầm vào nhân benzen đã có mang sẵn đội thếKhi nhân benzen đã tất cả mang sẵn một đội thế đẩy năng lượng điện tử thì nhóm vậy thứ hai sẽ rứa vào một, hai hay cả tía vị trí được viết số 2, 4,6 so với nhóm đẩy điện tử (vị trí orto, para); Còn lúc nhân benzen đã với sẵn mộtnhóm cụ rút điện tử thì nhóm rứa thứ nhì đã thế vào một trong những hay cả nhị vị tríđược viết số 3, 5 đối với nhóm rút năng lượng điện tử (vị trí meta).Giáo khoa hóa hữu cơ 92 Biên soạn: Võ Hồng TháiThí duï : CH3 Br CH3 + HBr o-Bromtoluen Hiñrobromua fe + Br2 CH3 Toluen Brom (nguyeâ chaá) n t + HBr Br OH OH p-Bromtoluen 1 Br 6 2 Br + 3Br2 + 3HBr 5 3 Nöôù brom c 4 Axit bromhiñric Phenol Br 2,4,6-Tribrom phenol NO2 NO2 H2SO4 (ñ) + HNO3(ñ) + H2O Axit nitric ñaä ñaë m c Nitrobenzen NO2 m-ÑinitrobenzenVI.4.5. Làm phản ứng nitro hóa (phản ứng núm −H của nhân thơm vị nhóm nitro −NO2 của axit nitric đậm đặc HNO3)Thí dụ: C6H6 + HNO3(đ) H2SO4(đ), t0 C6H5-NO2 + H 2O Benzen Nitrobenzen C6H5-CH3 + 3HNO3(đ) H2SO4 (đ), t0 C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O Toluen 2,4,6 - Trinitrotoluen thuốc nổ TNT C6H5 - NO2 + HNO3(đ) H2SO4(đ), t0 C6H4(NO2)2 + H2O Nitrobenzen 1,3 – Đi nitroenzen m - ĐinitrobenzenGiáo khoa hóa cơ học 93 Biên soạn: Võ Hồng Thái NO2 H2SO4(ñ) + HNO3(ñ) + H2O t0 (C6H6) Axit nitric ñaä ñaë m c (C6H5-NO2) Nöôù c Benzen Nitrobenzen NO2 NO2 H2SO4(ñ) + HNO3(ñ) + H2O t0Nitrobenzen NO2 m- Ñinitrobenzen 1,3- Ñinitrobenzen CH3 CH3 O2N NO2 H2SO4(ñ) + 3HNO3(ñ) t0 + 3H2O Toluen NO2 2,4,6- Trinitrotoluen Thuoá noå c TNTVI.4.6. Phản nghịch ứng bị oxi hóa bởi vì dung dịch KMnO4Nhân thơm bền với tác nhân thoái hóa KMnO4, nhưng những gốc hiđrocacbon gắn vào nhânthơm dễ dẫn đến oxi hóa vì tác nhân oxi hóa KMnO4 trong môi trường thiên nhiên axit (thường làH2SO4). Những gốc hiđrocacbon này bị oxi hóa sản xuất thành đội chức axit cơ học −COOH(còn trong môi trường trung tính thì nhóm chức axit hữu cơ hiện hữu ở dạng muối (do cóKOH tạo ra ra, yêu cầu nhóm chức axit hữu cơ hiện hữu ở dạng muối −COOK). Vào môitrường axit (H+), KMnO4 bị khử sinh sản muối mangan (II) (Mn2+); còn trong môi trườngtrung tính, KMnO4 bị khử sản xuất MnO2 (mangan đioxit), một chất rắn không tan vào nướccó màu đen.C6H6 + KMnO4 + H2SO4Benzen Kali pemanganat5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4  → 5C6H5-COOH + 6MnSO4Toluen Axit benzoic + 3K2SO4 + 14H2OC6H5-CH3 + 2KMnO4  → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O Toluen Kali benzoat Mangan đioxitGiáo khoa hóa hữu cơ 94 Biên soạn: Võ Hồng TháiC6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4  → C6H5-COOH + CO2 +Stiren Axit benzoic 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O + KMnO4 + H2SO4 Kali pemanganat Axit sunfuric CH3 Benzen COOH 5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 5 + 6MnSO4 + 3K 2SO4 Toluen Axit benzoic + 14H2SO4 CH3 + 2 KMnO4 COOK + 2MnO2 + KOH Mangan ñioxit Toluen Kali benzoat CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 COOH + CO2 Axit benzoic Stiren + 2MnSO4 + 4H2O 5CH3-CH2-CH2 CH2-CH3 + 22KMnO4 + 33H2SO4 p-Etyln-propylbenzen 5CH3-COOH + 5HOOC COOH + 5CO2 + 22MnSO4 + 48H2O Axit axetic Khí cacbonic Axit tereptalicVI.5. Ứng dụngVI.5.1.Từ benzen pha trộn được thuốc trừ sâu 666; anilin; phenol; vật liệu bằng nhựa phenolfomanđehit; stiren; vật liệu nhựa PS; cao su đặc buna-S; ...C6H6 + 3Cl2 as C6H6Cl6Benzen Clo 1,2,3,4,5,6-Hexacloxiclohexan, Hexacloran, thuốc trừ sâu 666C6H6 + HNO3 (đ) H2SO4 (đ) C6H5NO2 + H2OC6H5NO2 + 6< H > Fe/HCl C6H5-NH2 + 2H2ONitrobenzen Hiđro nguyên tử new sinh (đang sinh) AnilinC6H6 + Cl2 sắt C6H5Cl + HClBenzen Clo Clobenzen Hiđro cloruaGiáo khoa hóa cơ học 95 Biên soạn: Võ Hồng TháiC6H5Cl + NaOH (đ) t0, xt C6H5OH + NaClClobenzen dung dịch xút đậm đặc Phenol Natri clorua OH OH OH OH TN CH2 CH2(n+2) + (n + 1) H-CHO 0 (t , xt) Phenol Fomanñehit n Nhöï phenolfomanñehit a + (n+1)H2O AlCl 3 + CH3-CH2-Cl CH2-CH3 + HCl Friedel-Crafts Cloetan Hiñro clorua Benzen Etylbenzen t0, xt CH2-CH3 CH=CH2 + H2 (Cr2O3, Al 2O3, 6000C) Hiñro Stiren TH n CH=CH2 CH CH2 (t0, xt) Stiren n Polistiren, Nhöï PS a Hay: AlCl 3 + CH2=CH2 CH2-CH3 Etilen Etylbenzen ÑTH n CH2=CH-CH=CH2 + n CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2 mãng cầu 1,3-Butañien C6H5 C6H5 Stiren cao su đặc Buna-S nVI.5.2. Trường đoản cú toluen pha chế được axit benzoic, rượu benzylic, dung dịch nổ TNT5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4  → 5C6H5-COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 +14H2OToluen Kali pemanganat Axit benzoic Mangan (II) sunfatC6H5-CH3 + Cl2 as C6H5-CH2-Cl + HClToluen Clo Benzyl clorua Hiđro cloruaGiáo khoa hóa cơ học 96 Biên soạn: Võ Hồng TháiC6H5-CH2-Cl + NaOH (dd) t0 C6H5-CH2-OH + NaClBenzyl clorua dung dịch xút Rượu benzylic Natri clorua CH3 CH3 1 O2N 6 2 NO2 H2SO4(ñ) + 3HNO3 (ñ) + 3H2O t0 5 3 Nöôù c Toluen Axit nitric ñaä ñaë m c 4 NO2 2,4,6-Trinitrotoluen Thuoá noå c TNTVI.5.3. Tự p-xilen pha trộn được tơ sợi poliesteH3C CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 p- Xilen 5HOOC COOH + 12MnSO4 + 6K 2SO4 28H2O Axit tereptalic ÑTN n HO-C C-OH + n HO-CH2-CH2-OH (t0, xt) Etylenglicol O O Axit tereptalic C C O CH2-CH2 O + 2nH2O O O n đánh poliesteVI.5.3. Điều chếV.6.1. Axetilen → Benzen 3C2H2 C 6000C C6H6 Axetilen BenzenVI.6.2. Propin  → Mesitilen CH3 Tam hôïp 1,3,5 - Trimetylbenzen 3CH3 C CH 0 Mesitilen (t , xt) Propin H3C CH3Giáo khoa hóa hữu cơ 97 Biên soạn: Võ Hồng TháiVI.6.3. N - Hexan  → BenzenCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 t0, xt C6H6 + 4H2 n- Hexan Benzen HiđroVI.6.4. Xiclohexan Benzen t0 + 3H2 xt Xiclohexan Benzen HiñroVI.6.5. M etylxiclohexan Toluen t0 CH3 CH3 + 3H2 xt Hiñro Metylxiclohexan ToluenVI.6.6. N-Heptan Toluen t0 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 + 4H2 xt n-Heptan Hiñro ToluenVI.6.7. Axetilen  → StirenAxetilen C , 6000C Benzen Etilen , AlCl3 (H3PO4) Etylbenzen Cr2O3 , Al2O3 ,6000C StirenAxetilen H2/Pd , t0 Etilen; Axetilen HCl / t0, xt Vinyl clorua H2 / Ni , t0 Etyl clorua Benzen , AlCl3 (Pứ Friedel - Crafts) Etyl benzenVI.6.8. Than đá  → vật liệu bằng nhựa than đá  → các loại hiđrocacbon thơm Khí lò ly (Khí thắp): H2, CH4, NH3,... Hỗn hợp amoniac: NH3 hài hòa trong nướcThan đá Chưng cất trong lò cốc Nhựa than đá: Chứa những loại HC thơm, phenol Than cốc: CGiáo khoa hóa cơ học 98 Biên soạn: Võ Hồng TháiTừ vật liệu nhựa than đá lấy chưng đựng phân đoạn hoàn toàn có thể thu được các hiđrocacbon thơm như:Benzen, Toluen, o-Xilen, m- Xilen, p-Xilen,...Bài tập 45 a. Tự metan, viết các phương trình phản bội ứng điều chế o- clo nitrobenzen cùng m- clo nitrobenzen. B. Từ can xi và cacbon, viết phương trình bội phản ứng pha chế p- aminophenol cùng m- aminophenol.Bài tập 45’ a. Trường đoản cú quặng bauxite (boxit, chứa đa phần Al2O3), viết các phương trình làm phản ứng điều chế p- brom anilin và m- brom anilin. B. Từ bỏ đá vôi và than, viết phương trình bội phản ứng điều chế p- amino phenol với m- amino brom benzen.Bài tập 46 (Đề 48 cỗ đề TSĐH)Một tất cả hổn hợp gồm bố chất thuộc dãy đồng đẳng aren là A (CnH2n - 6); B (Cn’H2n’ - 6) với C(CmH2m - 6) cùng với n Giáo khoa hóa cơ học 99 Biên soạn: Võ Hồng TháiBài tập 47Nhận biết: n-hexan; benzen; toluen; stiren; 1-hexin (hexin-1) và 1-hexen (hexen-1) đựngtrong những bình ko nhãn.Bài tập 47’Phân biệt: metan; etilen; axetilen; vinyl axetilen; benzen với stiren bởi một dung dịchhóa hóa học duy nhất.Bài tập 48Ở 1500C, tất cả hổn hợp hơi một aren Y thuộc hàng đồng đẳng benzen với oxi (lấy dư), trong đóY chỉ chiếm 5% thể tích, được nạp vào trong 1 khí nhiên kế, chế tạo ra áp suất 1atm. Sau khoản thời gian bật tia lửađiện để đốt cháy hoàn toàn Y rồi đem đến nhiệt độ ban đầu, áp suất trong bình là 1,05atm.a. Xác định CTPT, viết CTCT rất có thể có của X, Y, Z và hotline tên bọn chúng (X, Z theo thứ tự là đồng đẳng ngay tức khắc trước và liền sau của Y).b. Trộn riêng rẽ rẽ X, Y với clo trong nhì bình chất liệu thủy tinh A, B rồi gửi ra ánh nắng và đun sôi. Dự kiến phản ứng xảy ra.c. Mang đến Z chức năng với tất cả hổn hợp sunfocromic (K2Cr2O7/H2SO4) thì có CO2 thoát ra. Xác minh CTCT đúng của Z cùng viết phương trình phản nghịch ứng.d. Giả dụ đehiđro hóa Z, với cấu trúc ở câu c, rồi đến sản phẩm chức năng với HCl thì thu được thành phầm gì? hotline tên. Nếu rước trùng hợp sản phẩm thì thu được chất gì? Viết làm phản ứng. ĐS: a. X: C6H6; Y: C7H8; Z: C8H10 c. Z: Etylbenzen d. StirenBài tập 48’Hỗn thích hợp A bao gồm hơi một aren X (đồng đẳng benzen) với oxi, trong những số ấy thể tích oxi chiếmgấp 14 lần thể tích khá X. Cho các thành phần hỗn hợp A vào một trong những bình kín ở 1600C, sinh sản áp suất p1. Bậttia lửa điện nhằm đốt cháy không còn X trong các thành phần hỗn hợp A. Sau bội phản ứng cháy, giữ ánh nắng mặt trời bình ở1600C, áp suất vào bình tăng 10% đối với p1.a. Xác định CTPT của aren X. Cho thấy thể tích bình không chũm đổi.b. X công dụng dung dịch KMnO4 trong môi trường xung quanh axit H2SO4 gồm tạo khí CO2. Xác định CTCT X. Đọc thương hiệu X.

Xem thêm: High-Profile Là Gì - High Profile Bằng Tiếng Việt



Xem thêm: Liên Minh Huyền Thoại : Thần Ma 2021, Liên Minh Huyền Thoại: Thần Ma 2021

Viết CTCT các đồng phân thơm của X. Đọc tên những đồng phân này.c. Có thể gắn gốc hiđrocacbon vào nhân thơm theo phản bội ứng Friedel-Crafts như sau: Ar-H + R-Cl AlCl3 Ar-R + HCl Viết phương trình phản bội ứng điều chế X trường đoản cú metan. Những chất vô cơ, xúc tác coi như gồm sẵn.d. Tự X, thực hiện phản ứng đehiđro hóa thu được hóa học Y. Trùng đúng theo Y chiếm được một polime. Xác minh hệ số trùng phù hợp của polime này nếu cân nặng phân tử của polime này là 416 000đvC. (C = 12; H = 1) ĐS: X: C8H10 , Etylbenzen Y: Stiren n = 4 000Giáo khoa hóa cơ học 100 Biên soạn: Võ Hồng Thái CÂU HỎI ÔN PHẦN VI1. Aren là gì? rước hai thí dụ để minh họa.2. Viết công thức bao quát của: đồng đẳng benzen; của hiđrocacbon thơm; của stiren.3. Viết CTCT của những hiđrocacbon thơm sau đây: Benzen; Toluen; o-Xilen; m-Xilen; p- Xilen; Cumen; Mesitilen; Naptalen; Antraxen; Stiren; p-Ximen; Phenantren; Biphenyl.4. Bí quyết CnH2n-6 có phải là công thức tổng quát chuẩn cho mọi hiđrocacbon thơm tuyệt không? công thức đặt như trên đúng trong các trường đúng theo nào?5. Hãy cho biết hiđrocacbon thơm nào không có chất đồng phân là hợp hóa học thơm?6. Viết CTCT những đồng phân thơm những chất có CTPT C9H12. Đọc tên các đồng phân này.7. Vì sao gọi những hợp chất tất cả chứa nhân benzen là các hợp hóa học thơm?8. VieáCTPT vaø c teâ caù hôï chaásau ñaâ: t ñoï n c p. T y CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH 3 CH H3C CH3 CH3 CH3 C CH CH 2 CH2 CH3 CH 2 CH CH2 CH CH2 CH39. Viết phương trình làm phản ứng thân benzen với những chất sau đây: a. H2 (có Ni làm cho xúc tác, đun nóng) b. Cl2 (có sự hiện diện của ánh sáng) c. Cl2 (có bột sắt làm cho xúc tác, tỉ lệ thành phần mol nC6H6 : nCl2 = 1:1) d. HNO3(đ) (có H2SO4(đ) có tác dụng xúc tác) e. Oxi (benzen bị oxi hóa hoàn toàn) f. Brom nguyên chất theo tỉ trọng mol 1 : 2 (có bột Fe làm xúc tác) g. Metyl clorua (coù AlCl3 laøm xuùc taùc, phaûn öùng Friedel - Crafts, gaén goác hiñrocacbon vaøo nhaân thôm)Giáo khoa hóa cơ học 101 Biên soạn: Võ Hồng Thái10. Viết phương trình phản nghịch ứng của toluen với từng tác chất sau: a. Cl2 (tỉ lệ mol 1 : 1, bao gồm Fe làm cho xúc tác) b. Cl2 (tỉ lệ mol 1 : 1, bao gồm sự hiện diện của tia nắng hay đun nóng) c. Hỗn hợp kali pemanganat trong môi trường xung quanh axit H2SO4 d. Hỗn hợp KMnO4 e. Axit nitric đậm sệt (tỉ lệ mol 1 : 3, có H2SO4(đ) có tác dụng xúc tác) f. Oxi (phản ứng cháy) g. Hiđro khử toluen (có bạch kim làm cho xúc tác, đun nóng) h. Brom lỏng (tỉ lệ mol 1 : 3, gồm FeBr3 làm xúc tác) i. Etyl clorua (có AlCl3 xúc tác, lấy sản phẩm para)11. Viết các phương trình phản nghịch ứng theo sơ thứ sau (mỗi mũi tên là 1 trong những phản ứng): Benzen  → Clobenzen  → Natri phenolat  → Phenol  → Xiclohexanol → Xiclohexen → 1,2-Đibromxiclohexan → Xiclohexanđiol -1,212. Tựa như như câu (11) với: Toluen → Benzyl clorua  → Rượu benzylic → Benzanđehit → Axit benzoic → Benzyl benzoat13. Trường đoản cú khí thiên nhiên, fan ta rước được khí metan. Với từ metan rất có thể điều chế được nhựa phenolfomanđehit. Viết những phương trình bội nghịch ứng xảy ra.14. Từ dầu mỏ, người ta lấy n-heptan, từ đó pha chế được toluen. Viết các phương trình phản bội ứng điều chế thuốc nổ TNT, axit m-clobenzoic tự dầu mỏ.15. Viết CTCT các đồng phân thơm và đọc tên những đồng phân này ứng với CTPT C9H12.16. A là 1 trong hiđrocacbon. Đốt cháy không còn m gam A, chiếm được 8,96 lít CO2 (đktc) cùng 4,5g H2O. A. Tính m b. Viết các CTCT rất có thể có của A với đọc tên các chất này. Biết rằng tỉ khối tương đối của A nhỏ tuổi hơn 4 với A không làm mất đi màu nước brom. (C = 12; H = 1) ĐS: 5,3g; C8H10 ; 4 CTCT17. A là một hỗn hợp có hai chất thuộc dãy đồng đẳng stiren, có trọng lượng phân tử hơn hèn nhau 14 đvC. Đốt cháy hoàn toàn m gam A bằng Oxi dư. Cho thành phầm cháy chiếu vào 300ml hỗn hợp NaOH 2M. Trọng lượng bình đựng dung dịch xút tăng 22,44 gam và thu được dung dịch D. đến dung dịch BaCl2 dư với dung dịch D, nhận được 35,46 gam kết tủa. A. Tính m. B. Khẳng định CTPT của hai hiđrocacbon. C. Tính % trọng lượng mỗi hóa học trong hỗn hợp A. D. Viết CTCT nhị hiđrocacbon trên. Biết rằng chúng gồm chất nghỉ ngơi dạng cis. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn.Giáo khoa hóa hữu cơ 102 Biên soạn: Võ Hồng Thái (C = 12; H = 1; O = 16; bố = 137) ĐS: m = 5,48g; 56,93% C8H8 43,07% C9H1018. Từ một công đoạn của sự chưng đựng dầu mỏ, tín đồ ta rước được n-heptan với hiệu suất 20%. Tính khối lượng của quy trình dầu mỏ cần dùng để từ đó hoàn toàn có thể điều chế được nửa tấn thuốc nổ TNT theo sơ đồ và hiệu suất tương ứng như sau: n-Heptan HS 30% Toluen HS một nửa TNT (C = 12; H = 1; N = 14; O = 16) ĐS: 7,342 tấn19. Chất A bao gồm CTPT C6H6. Xác minh CTCT của A nếu: a. A không công dụng với nước brom. B. Một mol A tác dụng với lượng dư dung dịch bạc tình nitrat trong amoniac thu được 292 gam hóa học không tan gồm màu vàng. C. Một mol A tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 chiếm được 185 gam kết tủa. A có cấu tạo mạch hở. (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108) ĐS: a) 1 CTCT b) 2 CTCT c) 6 CTCT20. Hỗn hợp B có C2H6, C2H4 cùng C3H4. đến 12,24 gam hỗn hợp B vào dung dịch đựng AgNO3 bao gồm dư vào amoniac, sau khoản thời gian phản ứng hoàn thành thu được 14,7 gam kết tủa. Phương diện khác, 4,256 lít khí B (đktc) phản ứng toàn vẹn với 140 ml dung dịch brom 1M. Tính khối lượng mỗi hóa học trong 12,24 gam B ban đầu. Cho thấy thêm các phản nghịch ứng xảy ra hoàn toàn. (C = 12 ; H = 1 ; Ag = 108) (Đề TSĐH Đại học phong cách thiết kế tp HCM, măm 2001)21. A. Viết các phương trình bội phản ứng hóa học, dưới dạng CTCT thu gọn, theo dãy chuyển hóa sau: Cl2, as NaOH CuO Ag O CH3OH Toluen B1 B2 2 B3 dd NH B4 B5 t0 t0 3 H2SO4, t 0 b. Viết phương trình bội nghịch ứng thủy phân của B5 trong dung dịch axit và dung dịch bazơ. Nêu điểm lưu ý của từng phản ứng. (Đề TSĐH khối B, năm 2005)22. 1. Viết các phương trình phản nghịch ứng theo sơ đồ đổi khác sau (các hóa học hữu cơ viết dưới dạng phương pháp cấu tạo): 0 dd NH3 ñaë, dö , t cao, p cao c dd HCl Br2 , sắt A1 A2 A3 0 Toluen A4 dd NH3 ñaë, dö , t cao, p. Cao c A5 dd HCl A6 Br2, askt 0 0 A7 dd NaOH, t CuO, t Ag2O/NH3 A8 A9 A10 t0 Bieá A 1, A 4, A 7 laø c chaá ñoàg phaâ coù ng thöù phaâ töû 7H7Br t caù t n n coâ c n CGiáo khoa hóa hữu cơ 103 Biên soạn: Võ Hồng Thái 2. Hóa học hữu cơ B là đồng phân của A3 có chứa vòng benzen. B ko phản ứng với sắt kẽm kim loại kiềm. Khẳng định công thức kết cấu của B. (Đề TSĐH khối A, năm 2004)23. Tính thơm của hiđrocacbon thơm về phương diện chất hóa học là gì?24. Vì sao có người có cách gọi khác các hợp chất thơm là hợp hóa học phương hương? các mùi của các loại đúng theo chất này còn có thơm thực sự và giỏi cho sức mạnh không?25. Nguyên nhân benzen không làm mất red color nâu của nước brom, cũng giống như không làm mất màu tím của dung dịch KMnO4, trong lúc hexen-2 thì làm mất màu dễ ợt hai hỗn hợp trên? tương tự như toluen làm mất màu tím của hỗn hợp KMnO4?